Էթիլ սպիրտ

Էթիլ սպիրտ
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում	Էթանոլ
Ավանդական անվանում	Էթիլսպիրտ
Քիմիական բանաձև	C₂H₆O
Ռացիոնալ բանաձև	${\displaystyle CH_{3}CH_{2}OH}$
Ֆիզիկական հատկություններ
Ագրեգատային վիճակ	հեղուկ
Մոլային զանգված	7,6E−26 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Խտություն	790 ± 0 կգ/մ³ գ/սմ³
Իոնիզացման էներգիա	10,47 ± 0,01 Էլեկտրոն-վոլտ[2] կՋ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան	−173 ± 1 ℉, −114 °C[6] և −114,1 °C[2] °C
Եռման ջերմաստիճան	173 ± 1 ℉, 79 °C[7][8] և 78,29 °C[2] °C
Այրման ջերմաստիճան	55 ± 1 ℉ և 12 °C
Ինքնաբռնկման ջերմաստիճան	363 °C
Եռյակ կետ	-114, 3 °C[3][4]
Կրիտիկական ճնշում	+241 °C, 63 բար մթն.
Մոլյար ջերմատարողություն	1,197[5] Ջ/(մոլ•Կ)
Գոյացան էնթալպիա	−234, 8 կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում	44 ± 1 mm Hg և 58 hectopascal[9]
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջր-ում	անսահմանափակ գ/100 մլ
pKa	16 ± 0,01[10]
Բեկման ցուցիչ	1,3611
Կառուցվածք
Բյուրեղային կառուցվածք	Մոնոցիկլիկ բյուրեղային համակարգ[11]
Դիպոլ մոմենտ	(գազ) 1.69
Դասակարգում
CAS համար	64-17-5
PubChem	702
EINECS համար	200-578-6
SMILES	CCO
ЕС	200-578-6
RTECS	KQ6300000
ChEBI	682
IDLH	6237 ± 1 mg/m³
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Էթիլսպիրտ (էթիլ սպիրտ, գինու սպիրտ, էթանոլ), միատոմ սպիրտ է, քիմիական բանաձևն է ${\displaystyle C_{2}H_{5}OH}$: Ստանդարտ պայմաններում այն թափանցիկ հեղուկ է, այրվում է, ունի բնորոշ սուր հոտ։ Այն հանդիսանում է ոչ դիպոլային միացությունների լուծիչ, օգտագործվում է որպես ախտահանող միջոց^[12]։

Ստուգաբանություն

Էթանոլ (Ethanol) համակարգված անունը սահմանվել է Միջազգային Միության տեսական և կիրառական քիմիայի (IUPAC) կողմից մոլեկուլի համար, որը կազմված է երկու ատոմ ածխածնից (նախածանց eth) որոնք կապված են մեկ դոմենով (կապով) (վերջածանց «- ane») և կից OH խմբով ( վերջածանց «ol»)^[13]:

Էթիլ (ethyl) նախածանցը ստեղծվել է 1834 թվականին գերմանացի քիմիկոս Ջասթուս Լիբիգը։ Էթիլը (ethyl) գալիս է ֆրանսիական ether բառից (ցանկացած նյութ, որը գոլորշիանում կամ սուբլիմացվում է նորմալ սենյակային ջերմաստիճանում)^[14]։

Էթանոլ անունը հաստատվել է Ժնևում 1892 թվականին քիմիական անվանացանկի միջազգային գիտաժողովի ընթացքում։ Սպիրտի սիստեմատիկ օգտագործումը քիմիայում սկսվել է 1850 թվականից^[15]։

Քիմիական բանաձև

Էթանոլը երկու ածխածին պարունակող սպիրտ է։ Դրա մեկ այլ մոլեկուլային բանաձևն է CH₃CH₂OH է^[16]։ Այլընտրանքային նշում է CH₃-CH₂- OH, որը ցույց է տալիս, որ ածխածնի մի մեթիլ խմբի (CH₃-) կցվում է ածխածնի մի մեթիլ խմբի (- CH₂ -), որը կցվում է թթվածնի մի հիդրոքսիլ խմբի (-OH )։ Դա դիմեթիլ էթիլի իզոմեր է. Էթանոլը երբեմն կրճատ գործածվում է որպես էթ OH, օգտագործելով ընդհանուր օրգանական քիմիայի նշումները էթիլային խումբը ԷԹ-ի հետ ներկայացնելու համար ( C₂H₅ )^[17]:

Արտադրություն

Էթանոլը արտադրվում է և նավթաքիմիական (սինթետիկ)(Էթիլենի հիդրատացմամբ) և կենսաբանական գործընթացների (մանրէաբանություն)(ֆերմենտացնելով շաքարը խմորիչի հետ) միջոցով^[18]։

Ստացում

Էթանոլի ստացման համար գործում է հիմնականում երկու միջոց, միկրոկենսաբանական (սպիրտային խմորում) և սինթետի կ(էթիլենի հիդրատացիա)^[19]։

Խմորում

Խմորումը միջոցով էթանոլի ստացումը հայտնի է դեռևս հին ժամանակներից։ Մթերքների սպիրտային խմորումից, որոնք պարունակում են ածխաջրեր (օրինակ խաղող, տարբեր պտուղներ և այլն)։ Սպիրտային խմորումը բավական բարդ երևույթ է, բայց այն կարելի է ներկայացնել հետևյա ռեակցիայով^[20]։

• ${\displaystyle C_{6}H_{12}O_{6}\rightarrow 2C_{2}H_{5}OH+2CO_{2}$

Այս ռեակցիայի արդյունքում էթանոլի ելքը կազմում է մոտ 15%^[21]։ Շատ հաճախ էթանոլ ստանալու պրոցեսը արագացնելու համար օգտագործում են դրոժասնկերի շտամբներ^[22]։ Այս եղանակով ստացված էթանոլը հարկավոր է վերամշակել և մեծացնել էթանոլի պարունակությունը խառնուրդում^[23]։

Հիդրոլիզային արտադրություն

Աշխարհում բավական շատ էթանոլ են ստանում ցելյուլոզա պարունակող հումքից (օրինակ բնափայտ), որը նախօրոք ենթարկում են հիդրոլիզի^[24]։ Այդ ընթացքում առաջացած հեքսոզի և պենտոզի խառնուրդը ենթարկվում է հիդրոլիզի^[25]։

Էթիլենի հիդրատացում

Արդյունաբերության մեջ էթանոլի ստացման ամենակիրառելի եղանակը էթիլենի հիդրատացումն է։ Հիդրատացումը կարելի է կատարել երկու եղանակով։

• Ուղիղ հիդրատացում, 300 °C ջերմաստիճանում, 7 ՄՊասկալ ճնշման և կատալիզատորի առկայության պայմաններում^[26]։

${\displaystyle CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O\rightarrow C_{2}H_{5}OH}$

• Միջանկյալ եթերի փուլում, ծծմբական թթվի առկայությամբ, 80-90 °C ջերմաստիճանում, 3, 5 ՄՊասկալ ճնշման պայմաններում, հաջորդող հիդրոլիզով էթանոլի ստացում^[27]։

${\displaystyle CH_{2}=CH_{2}+H_{2}SO_{4}\rightarrow CH_{3}-CH_{2}-OSO_{2}OHCH_{3}-CH_{2}-OSO_{2}OH+H_{2}O\rightarrow C_{2}H_{5}OH+H_{2}SO_{4}$

Էթանոլի մաքրում

Խմորման կամ հիդրատացման միջոցով ստացված էթանոլը իրենից ներկայացնում է ջրի, սպիրտի և այլ բաղադրիչների խառնուրդ։ Նրա արդյունաբերական, կենցաղային և այլ կարգի օգտագործման համար անհրաժեշտ է այն ենթարկել մաքրման^[28]։ Թորման հետևանքով ստացված էթիլ սպիրտում էթանոլը կազմում է 95, 6%, 4, 4%-ը ջուրն է։

Բացարձակ ալկոհոլ

Բացարձակ ալկոհոլի - էթիլսպիրտ, գրեթե ջուր չի պարունակում. Այն եռում է 78, 39 °C ջերմաստիճանի դեպքում, իսկ ռեկտիֆիկացված սպիրտը՝ պարունակող ոչ պակաս, քան 4.43 % ջուր եռում է 78, 15 °C. Ստանում են ջրային սպիրտի թորմամբ, որը պարունակում է բենզոլ։ Ստանում են նաև այլ տարբերակներով, օրինակ, ալկոհոը մշակում են նյութերով, որոնք արձագանքում են ջրով կամ կլանում են ջուրը, ինչպիսիք չհանգած CaO-ն է կամ պղնձի սուլֆատը CuSO₄^[29]:

Էթիլենի հիդրատացմամբ սինթետիկ սպիրտի ստացում Սինթետիկ սպիրտը ստացվում է գազային էթիլենի անմիջական հիդրատացմամբ^[30]։ Էթիլենն էժան հումք է և մեծ քանակներով առաջաբում է նավթի կրեկինգից.

CH₂= CH_2(գ) + H₂O _(գ) → C₂H₅OH_(գ) ΔH < 0

Ռեակցիան իրականանում է 300°С ջերմաստիճանում 7-8 ՄՊա ճնշման տակ՝ ելքը մեծացնելու համար, քանի որ ռեակցիան ընթանում է ծավալի կրճատումով^[31]։ Որպես կատլիզատոր օգտագործվում է օրթոֆոսֆորական թթու (H₃PO₄), որով պատում են հախճապակե մանր խողովակները, որոնք տեղադրում են հպումային սարքի մեջ։

Էթանոլի ստացումը փայտանյութից

Արտադրության հիմքում ընկած են բջջանյութի թթվային հիդրոլիզը (I փուլ) և գոյացող գլյուկոզի սպիրտային խմորումը (II փուլ)։ Փայտից գլյուկոզի ստացումն իրականացնում են 1, 2 ՄՊա (12 մթն) ճնշման տակ 180 °C ջերմաստիճանում։ Փայտաթեփով բեռնում են հիդրոլիզարար կոչվող սարքը, որտեղ ավելացնում են նաև ծծմբական թթվի 0, 5 %–անոց լուծույթ։ Հիդրոլիզի արգասիքներով ջրային լուծույթը տեղափոխում են չեզոքարարի մեջ, որում օգտագործվում է կրակաթ։ Ծծմբական թթուն փոխարկվում է կալցիումի սուլֆատի և նստվածքի ձևով հեռացվում պարզարանում^[32].

(C₆H₁₀O₅)n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

Նստվածքից ազատված և սարքում սառեցված լուծույթն անցնում է խմորման գուռ, առաջանում է էթիլսպիրտ։ Զատիչում անջատված սպիրտն ուղարկվում է թորման արտադրամաս։ Այս եղանակով ստացված սպիրտը կոչվում է հիդրոլիզային։ Հարկ է իմանալ, որ սինթետիկ և հիդրոլիզային սպիրտները կիրառելի են միայն տեխնիկական նպատակների համար, և չի կարելի օգտագործել ալկոհոլային խմիչքների արտադրությունում, քանի որ պարունակում են առողջության համար վնասակար նյութեր^[33][34]։

Հատկություններ

Ֆիզիկական հատկություններ

Սովորական պայմաններում էթանոլը իրենից ներկայացնում է անգույն, ցնդող, բնորոշ հոտով, այրող համով հեղուկ։ Էթանոլը ջրից թեթև է։ Հանդիսանում է լավ լուծիչ օրգանական նյութերի համար^[35]։

Քիմիական հատկություններ

Միատոմ սպիրտների տիպիկ ներկայացուցիչ է։ Այրվում է։ Հեշտ բռնկվում է։ Բավարար օդի պայմաններում այրվում է երկնագույն բոցով։ Այրման արդյունքում առաջանում են ածխածնի քառավալենտ օքսիդ և ջուր։

${\displaystyle C_{2}H_{5}OH+3O_{2}\rightarrow 2CO_{2}+3H_{2}O}$

Այս ռեակցիան ավելի բուռն է ընթանում մաքուր թթվածնի միջավայրում։ Անհրաժեշտ պայմաններում(ջերմաստիճան, ճնշում, կատալիզատոր) կարելի է վերահսկել օքսիդացումը(ինչպես թթվածնով, այնպես էլ այլ օքսիդիչներով) մինչև քացախալդեհիդ, քացախաթթու և այլ միացություններ։ Օրինակ՝

${\displaystyle 3C_{2}H_{5}OH+K_{2}Cr_{2}O_{7}+4H_{2}SO_{4}\rightarrow 3CH_{3}CHO+K_{2}SO_{4}+Cr_{2}(SO_{4})_{3}+7H_{2}O}$

Ցուցաբերում է թույլ թթվային հատկություններ, փոխազդում է ալկալիական մետաղների, ալյումինի, մագնեզիումի և նրանց հիդրիդների հետ։ Ռեակցիայի արդյունքում առաջանում է համապատասխան մետաղի էթիլատը(աղանման միացություն) և անջատվում է ջրածին։

• ${\displaystyle 2C_{2}H_{5}OH+2K\rightarrow 2C_{2}H_{5}OK+H_{2}$
• ${\displaystyle C_{2}H_{5}OH+NaH\rightarrow C_{2}H_{5}ONa+H_{2}$

Փոխազդում է կարբոնաթթուների և մի շարք անօրգանական թթուների հետ, առաջացնելով բարդ եթերներ։

• ${\displaystyle C_{2}H_{5}OH+RCOOH\rightleftarrows RCOOC_{2}H_{5}+H_{2}O}$
• ${\displaystyle C_{2}H_{5}OH+HNO_{2}\rightleftarrows C_{2}H_{5}ONO+H_{2}O}$

Հալոգենաջրածինների(${\displaystyle HCl,HBr,HJ}$) հետ ռեակցիան հանդիսանում է նուկլեոֆիլ տեղակալման ռեակցիա։

• ${\displaystyle C_{2}H_{5}OH+HX\rightleftarrows C_{2}H_{5}X+H_{2}O}$

Առանց կատալիզատորի քլորաջրածնի հետ ռեակցիան ընթանում է չափազանց դանդաղ։ Ռեակցիան անհամաեմատ ավելի արագ է ընթանում ցինկի քլորիդի և այլ Լույսի թթուների մասնակցությամբ։ Էթանոլը աչքի է ընկնում նուկլեոֆիլ հատկություններով։

• ${\displaystyle C_{2}H_{5}OH+CH_{2}=CHCN\rightarrow C_{2}H_{5}OCH_{2}CH_{2}CN}$

Էթանոլը փոխազդում է ալդեհիդների հետ։

• ${\displaystyle RCHO+C_{2}H_{5}OH\rightarrow RCH(OH)OC_{2}H_{5}$
• ${\displaystyle RCH(OH)OC_{2}H_{5}+C_{2}H_{5}OH\rightarrow RCH(OC_{2}H_{5})_{2}+H_{2}O}$

Չափավոր տաքացման դեպքում (120 °C ջերմաստիճանից ցածր) ծծմբական թթվի, կամ մեկ այլ ջուր խլող և թթվային հատկություններով օժտված միացության փոխազդեցությունից ստացվում է դիէթիլեթեր։

• ${\displaystyle 2C_{2}H_{5}OH\rightleftarrows C_{2}H_{5}-O-C_{2}H_{5}+H_{2}O}$

Ավելի ուժգին տաքացման դեպքում, ծծմբական թթվի հետ, ալյումինի օքսիդի առկայությամբ, ընթանում է ավելի խորը դեհիդրատացիա և առաջանում է էթիլեն։

• ${\displaystyle CH_{3}CH_{2}OH\rightleftarrows CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O}$

Կատալիզատորի առկայությամբ(ալյումինի օքսիդ, սիլիցիում, ցինկ, մագնեզիում), ենթարկվում է բարդ փոխարկումների, որի արդյունքում ստացվում է բութադիեն(Լեբեդևի ռեակցիա)։

• ${\displaystyle 2C_{2}H_{5}OH\rightarrow CH_{2}=CH-CH=CH_{2}+2H_{2}O+H_{2}$

1932 թվականին այս ռեակցիայի հիման վրա, ԽՍՀՄ-ն դարձավ աշխարհում առաջինը, ով սկսեց սինթետիկ կաուչուկի լայնածավալ արտադրությունը։ Թույլ հիմնային միջավայրում առաջանում է յոդոֆորմ։

• ${\displaystyle C_{2}H_{5}OH+4I_{2}+6NaHCO_{3}\rightarrow CHI_{3}+HCOONa+5NaI+5H_{2}O+6CO_{2}$

Այս ռեակցիան ունի մի քանի կիրառական ոլորտ, որոնցից մեկը դա խառնուրդում նյութերի որակական և քանակական բաղադրությունը որոշելն է։

Հրավտանգ հատկություններ

Դյուրին բռնկվող անգույն հեղուկ է։ Այրման ջերմությունը 1408 կՋոուլ/մոլ է։ Առաջացման ջերմությունը -239.4 կՋուոլ/մոլ է։ Բռնկման ջերմաստիճանը 13°С (փակ անոթում), 16 °С (բաց անոթում)։ Ինքնաբռնկման ջերմաստիճանը 400 °С: Պայթյունի մաքսիմալ ճնշումը 682 կՊասկալ։ Այրման մինիմալ էներգիան 0.246 ՄՋոուլ է։ Հրավտանգ է միավոր ծավալում 11.1 % թթվածնի պարունակության դեպքում։

Կիրառություն

Վառելանյութեր

Էթանոլը օգտագործվում է որպես վառելանյութ, այդ թվում հրթիռների շարժիչներում, ներքին այրման շարժիչներում և այլն։ Սահմանափակ քանակներով օգտագործում են նաև նավթային հեղուկ խառնուրդներում։

Քիմիական կիրառություն

• Հումք է հանդիսանում այլ կարևոր քիմիական նյութերի ստացման համար, օրինակ ացետալդեհիդ, դիէթիլեթեր, եռէթիլ կապար, քացախաթթու, քլորոֆորմ, էթիլացետատ, էթիլեն և այլն։
• Մեծ կիրառություն ունի որպես լուծիչ(օգտագործվում է ներկանյութերի, լականյութերի մեջ)։
• Օգտագործվում է ապակի մաքրելու հեղուկներում և անտիֆրիզներում։
• Կենցաղային քիմիայում էթանոլն օգտագործվում է մաքրող և լվացող միջոցներում, հատկապես ապակու և սանտեխնիկայի մաքրման համար։

Կիրառությունը բժշկությունում

Էթանոլը կարելի է դասել անտիսեպտիկների դասին։ Այն օգտագործվում է տաքացնող կոմպրեսորներում։ Խտանյութերի և ոգեթուրմերի բաղադրամաս է։ Էթանոլը հանդիասանում է հակաթույն մի շարք թունավոր սպիրտների համար։ Լուծիչ է հանդիսանում մի շարք դեղամիջոցների համար։ Օգտագործվում է բժշկական սարքերի և գործիքների ախտահանման և մաքրման համար։

Կիրառությունը օծանելիքներում և կոսմետիկայում

Հանդիսանում է ունիվերսալ լուծիչ տարբեր նյութերի համար, հիմնական բաղադրամաս է կազմում օծանելիքների, դեզոդորանտների, աէրոզոլների և այլ անուշաբույրերի համար։ Օգտագործվում է մարմնի գելերում, շամպուններում, ատամի մածուկում և այլն։

Կիրառությունը սննդում

Հանդիսանում է հիմնական բաղադրամաս ալկոհոլային խմիչքներում(օղի, գինի, գարեջուր և այլն)։ Օգտագործվում է որպես լուծիչ բուրավետ հավելանյութերի համար։ Գրանցված է որպես սննդային հավելում E1510^[36]: Էթանոլի էներգիական արժեքը-7.1 կկալ/գ։

Էթանոլի համաշխարհային արտադրություն

Էթանոլի համաշխարհային արտադրությունը՝ ըստ երկրի կամ տարածաշրջանի (միլիոն գալոն)

Lua error in Մոդուլ:Chart at line 232: group names should contain the same number of items as the number of groups (6).

Աղբյուր՝ Alternative Fuels Data Center

Էթանոլի օգտագործումը ավտոմոբիլային վառելանյութերում

Վառելանյութ էթանոլը բաժանվում է բիոէթանոլի և էթանոլի։ Բիոէթանոլը էթանոլ պարունակող հեղուկ վառելանյութ է։ Ստանում են հատուկ արդյունաբերական կենտրոններում, օսլայի, ցելյուլոզայի, շաքարային հումքից։ Պարունակում է մեթանոլ, որը դարձնում է նրան խմելու համար ոչ պիտանի։ Բիոէթանոլի արտադրությունը և սպառումը կիրառվում է տարբեր երկրներում, որպես էկոլոգիապես ավելի մաքուր վառելիք։ Էթանոլի և այլ վառելանյութերի խառնուրդի առավելությունը մաքուր էթանոլի նկատմամբ, նրա առավել դյուրավառ լինելն է, դա պայմանավորված է խոնավության ցածր մակարդակով։ Դիզելին կամ բենզինին էթանոլ ավելացնելիս նկատվում է շերտավորում։ Տարբեր երկրներում գործում են տարբեր պետական ծրագրեր, որոնք վերաբերում են ներքին այրման շարժիչների և փոխադրամիջոցների վառելանյութում էթանոլի քանակին։

Էթանոլի ազդեցությունը մարդու օրգանիզմի վրա

Ալկոհոլային խմիչքներում պարունակվող էթանոլը ունի քաղցկեղածին հատկություններ, որի շնորհիվ կարող է առաջացնել քաղցկեղ։ Կախված օգտագործման հաճախականությունից, օգտագործման ձևից, չափաբաժնից և կոնցենտրացիայից, էթանոլի հասցրած վնասի չափը տարբեր է լինում։ Էթանոլի մեծ չափաբաժինը կարող է հանգեցնել մահվան (4-12 գրամ մարդու զանգվածի յուրաքանչյուր գրամին)։

Գրականություն

Ծանոթագրություններ

Արտաքին հղումներ

Տես՝ alcohol or ethanol Վիքիբառարան, բառարան և թեզաուրուս

Էթիլ սպիրտ էջը Վիքիպահեստում

• Alcohol (Ethanol) at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
• International Labour Organization ethanol safety information
• National Pollutant Inventory – Ethanol Fact Sheet
• CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Ethyl Alcohol
• National Institute of Standards and Technology chemical data on ethanol
• Chicago Board of Trade news and market data on ethanol futures
• Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of ethanol
• Ethanol History A look into the history of ethanol
• ChemSub Online: Ethyl alcohol
• Industrial ethanol production process flow diagram using ethylene and sulphuric acid

Թեմատիկ կայքեր ChEMBL · Drugbank · IUPHAR · KEGG · KEGG · KEGG · NCI Thesaurus · UNII · Giant Bomb Բառարաններ և հանրագիտարաններ Բրիտանիկա · Բրոքհաուս · Մեծ սովետական (1 հրտ.) · MESH ID · Universalis Չափորոշչային վերահսկողություն BNE: XX534550 · GND: 4125880-0 · LCCN: sh2009007801, sh85003268 · Microsoft: 2780161600 · NKC: ph268193

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 4, էջ 7)։

Այս հոդվածն ընտրվել է Հայերեն Վիքիպեդիայի օրվա հոդված: