Pennock giocò nella Major League Baseball dal 1912 al 1934 ed è noto in particolare per le sue annate con i New York Yankees, una squadra ricca di stelle, sul finire degli anni venti e l'inizio degli anni trenta.
Connie Mack firmò Pennock per i suoi Philadelphia Athletics nel 1912.[1] Dopo averlo utilizzato sporadicamente ed avere messo in dubbio il suo temperamento competitivo,[2] Mack cedette Pennock ai Boston Red Sox nel 1915, con cui vinse subito le World Series, le sue secondo dopo il titolo nel 1913 con gli A's. Dopo avere fatto ritorno dal servizio militare nel 1919, Pennock divenne uno dei giocatori più affidabili dei Red Sox. Gli Yankees lo acquisirono dopo la stagione 1922 e divenne un membro chiave di una squadra che vinse quattro World Series durante la sua permanenza. Dopo il ritiro, Pennock lavorò come assistente allenatore e come direttore del vivaio dei Red Sox, oltre che come general manager dei Philadelphia Phillies.
Pennock è considerato uno dei migliori lanciatori mancini della storia del baseball. Mack in seguito definì la sua cessione ai Red Sox come il suo più grande errore.[3]
1 Earle Combs ·2 Lyn Lary ·3 Babe Ruth ·4 Lou Gehrig ·5 Frankie Crosetti ·6 Ben Chapman ·7 Jack Saltzgaver ·8 Bill Dickey ·9 Art Jorgens ·10 George Pipgras ·11 Lefty Gomez ·12 Herb Pennock ·14 Ed Wells ·15 Red Ruffing ·16 Wilcy Moore ·17 Danny MacFayden ·18 Johnny Allen ·19 Jumbo Brown ·20 Charlie Devens ·20 Johnny Murphy ·21 Joe Sewell ·22 Doc Farrell ·23 Tony Lazzeri ·24 Sammy Byrd ·26 Joe Glenn ·27 Myril Hoag ·28 Ivy Andrews ·32 Eddie Phillips Manager: Joe McCarthy