Rifapentina

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Rifapentina
Nome IUPAC
(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z,26E)-26-{[(4-ciclopentilpiperazin-1-il)ammino]metiliden}-2,15,17,29-tetraidrossi-11-metossi-3,7,12,14,16,18,22-eptametil-6,23,27-triosso-8,30-diossa-24-azatetraciclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29)-epten-13-il acetato
Nomi alternativi
Ciclopentil-rifampicina, Priftin[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC47H64N4O12
Massa molecolare (u)877,031 g/mol
Numero CAS61379-65-5
Numero EINECS262-743-9
Codice ATCJ04AB05
PubChem5462354 e 135403821
DrugBankDBDB01201
SMILES
CC1=C(C2=C3C4=C1OC(C4=O)(OC=CC(C(C(C(C(C(C(C(C=CC=C(C(=O)NC(=C2O)C(=C3O)C=NN5CCN(CC5)C6CCCC6)C)C)O)C)O)C)OC(=O)C)C)OC)C)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua0,0213 mg/mL
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		Orale
Dati farmacocinetici
MetabolismoEpatico
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+51+338 [2]
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La rifapentina è un antibiotico battericida del gruppo delle rifamicine, sintetizzato per la prima volta nel 1965. È un farmaco utilizzato per il trattamento della tubercolosi, inibendo l'attività della RNA polimerasi del bacillo senza interferire con quella dei mammiferi.[1]

Caratteristiche

Il suo effetto ha uno spettro di attività molto ampio nei confronti dei batteri sia Gram-positivi sia Gram-negativi, compresi Pseudomonas aeruginosa e in modo particolare Mycobacterium tuberculosis. A causa del rapido sviluppo di batteri resistenti il suo uso è limitato al trattamento delle infezioni da micobatteri, e poco altro. Risulta 2-10 volte più efficace della rifampicina sul Mycobacterium leprae.

Il farmaco viene assunto oralmente e viene rapidamente assorbito nel tratto gastrointestinale, distribuendosi in tutti i tessuti e fluidi, compreso quello cerebrospinale. Viene metabolizzato dal fegato ed eliminato tramite la bile e, in misura minore, con le urine.[1]

Meccanismo di azione

La Rifapentina ha mostrato elevata attività batteriostatica e battericida contro batteri intracellulari in crescita all'interno di macrofagi. Il farmaco inibisce la sintesi di RNA dipendente da DNA da parte della RNA polimerasi. L'inibizione della sintesi di RNA porta alla morte della cellula.[1]

Effetti indesiderati

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano vomito e nausea.

Note

  1. ^ a b c d DrugBank, Rifapentine, su drugbank.ca. URL consultato il 12 giugno 2015.
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.07.2013

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