Xibornolo
| Xibornolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 4,5-dimethyl-2-[(1S,4R,6R)-1,7,7-trimethyl-6-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenol | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H26O |
| Massa molecolare (u) | 258.398 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 237-312-3 |
| Codice ATC | J01 |
| PubChem | 11777299 CID 11777299 |
| SMILES | CC1=C(C=C(C(=C1)C2CC3CCC2(C3(C)C)C)O)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Lo xibornolo o 6-isobornil-3,4 xilenolo è un derivato fenolico del bornano, un farmaco antibiotico dotato di azione batteriostatica e battericida nei confronti di numerosi batteri gram-positivi, quali stafilococchi,[1] streptococchi e pneumococchi, e verso l'Haemophilus influenzae.
Farmacocinetica
Dopo somministrazione orale lo xibornolo viene rapidamente assorbito dal tratto gastrointestinale.
A seguito della somministrazione di 500 mg di farmaco entro 4 ore si raggiunge una concentrazione plasmatica massima di 1,2 µg/ml.
Il farmaco, marcatamente lipofilo, si distribuisce ampiamente nei tessuti raggiungendo a livello di polmoni, tonsille e laringe concentrazioni addirittura superiori a quella plasmatica.[2]
Lo xibornolo viene escreto principalmente con la bile in forma immodificata. Circa il 10% della dose viene eliminato per via urinaria in 24 ore sotto forma di metaboliti.
Usi clinici
Il farmaco viene utilizzato nel trattamento delle infezioni del tratto respiratorio (es. bronchiti e tracheiti) e del tratto oro-faringeo sostenute da germi sensibili.[3][4][5] È stato inoltre utilizzato nelle riacutizzazioni infettive di malattie polmonari croniche.[6]
Tossicità
Il valore della DL50 orale nel topo è di 3,5 g/kg.
Controindicazioni
Il farmaco è controindicato in caso di ipersensibilità nota. Se ne sconsiglia inoltre la somministrazione durante la gravidanza e l'allattamento, sebbene gli studi sperimentali di tossicità non abbiano evidenziato attività teratogena né tossicità fetale. È inoltre opportuno valutare con attenzione il suo impiego in soggetti affetti da asma allergico.
Effetti collaterali
Lo xibornolo può causare reazioni cutanee e disturbi gastrointestinali.
Dosi terapeutiche
Lo xibornolo viene somministrato per os ad un dosaggio di 500 mg ogni 8 ore nell'adulto e di 40 mg/kg/die nel bambino.[7][8]
Nel bambino in alternativa può essere somministrato per via rettale (alla dose di 400–600 mg/die) e per inalazione o tramite formulazioni spray[9].
Note
- ^ Fabbri A, Tacchella A, Belli ML, Activity of xibornol against Staphylococcus aureus, in Chemioterapia, vol. 7, n. 2, aprile 1988, pp. 86–8, PMID 3396117.
- ^ Scaglione F, Trazzi R, Odero A, et al., Xibornol: multiple dose pharmacokinetics and diffusion in lung, tonsillar tissue and laryngeal mucosa, in Int J Clin Pharmacol Res, vol. 8, n. 6, 1988, pp. 457–61, PMID 3253223.
- ^ Capristo AF, Maiello N, Coppola T, Decimo F, Miraglia del Giudice M, Antignani RG, [Clinical evaluation of a new antibacterial agent, xibornol, in the treatment of bacterial infections of the upper respiratory tract in childhood. Comparison with erythromycin], in Minerva Pediatr., vol. 38, n. 11-12, giugno 1986, pp. 503–10, PMID 3526110.
- ^ Oggero R, Pugliaro G, Galvagno G, Frigerio M, [Antibacterial efficacy of a new chemotherapeutic agent in acute infections of the upper respiratory tract in childhood. Controlled clinical trial of xibornol and josamycin], in Minerva Pediatr., vol. 37, n. 10, maggio 1985, pp. 419–24, PMID 3900675.
- ^ Donald JF, Layes Molla A, A comparison of Bracen and ampicillin in the treatment of acute respiratory tract infections in children, in J. Int. Med. Res., vol. 10, n. 4, 1982, pp. 234–8, PMID 6749577.
- ^ Olivieri D, Savio G, Giacomelli P, Montella R, Del Donno M, [Clinical evaluation of the therapeutic efficacy of xibornol in acute infections in chronic pulmonary diseases (controlled clinical study)], in Arch Monaldi, vol. 39, n. 4, 1984, pp. 289–300, PMID 6399668.
- ^ Layes Molla A, Donald JF, A comparison of Bracen and co-trimoxazole in the treatment of acute respiratory tract infections in children, in J. Int. Med. Res., vol. 10, n. 4, 1982, pp. 239–43, PMID 6981532.
- ^ Zanon P, De Rose V, Bersani C, Caritinos P, Mazzocchi P, In vivo study of xibornol on phagocyte functions, in Chemioterapia, vol. 3, n. 3, giugno 1984, pp. 156–8, PMID 6529770.
- ^ Cirri M, Mura P, Mora PC, Liquid spray formulations of xibornol by using self-microemulsifying drug delivery systems, in Int J Pharm, vol. 340, n. 1-2, agosto 2007, pp. 84–91, DOI:10.1016/j.ijpharm.2007.03.021, PMID 17531411.
