Piridoksal fosfat

Piridoksal fosfat
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nazivi
IUPAC naziv
[(4-formyl-5-hydroxy-6-methylpyridin-3-yl)methoxy]phosphonic acid
Identifikacija
3D model (Jmol)
ECHA InfoCard 100.000.190
MeSH Pyridoxal+Phosphate
  • CC1=NC=C(C(=C1O)
    C=O)COP(=O)(O)O
Svojstva
C8H10NO6P
Molarna masa 247,142 g/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Piridoksal-fosfat (PLP, piridoksal-5'-fosfat, P5P) je prostetska grupa više enzima. On je aktivna forma vitamina B6, koji se sastoji od tri prirodna organska jedinjenja, piridoksal, piridoksamin i piridoksin.

Uloga

PLP deluje kao koenzim u reakcijama transaminacije, kao i u nekim od reakcija dekarboksilacije i deaminacije aminokiselina. Aldehidna grupa PLP-a formira Šifova bazne veze (interne aldimine) sa ε-amino grupom specifičnih lizinskih grupa aminotransferaznih enzima. α-amino grupa aminokiselinskog supstrata zamenjuje ε-amino grupu aktivnog-mesta lizinskog ostatka. Rezultujući spoljni aldimin postaje deprotonisan i služi kao hinoidni intermedijar, koji zatim prima proton u različitoj poziciji da postane ketimin. Resultirajući ketimin je hidrolizovan tako da amino grupa ostaje u kompleksu.[3]

Osim toga, PLP koriste aminotransferaze (ili transaminaze) koje deluju na šećerima poput perosamina i dezosamina.[4] U tim reakcijama, PLP reaguje sa glutamatom, koji prenosi alfa-amino grup na PLP da formira piridoksamin fosfat (PMP). PMP zatim prenosi svoj azot na šećer, formirajući amino šećer.

Literatura

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Toney, M. D. "Reaction specificity in pyridoxal enzymes." Archives of biochemistry and biophysics (2005) 433: 279-287.
  4. ^ Samuel, G. and Reeves, P. "Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precusor synthesis and O-antigen assembly." Carbohydrate research (2003) 338:2503-2519.

Spoljašnje veze