Toluen
Danh pháp IUPAC Toluene[1] Tên hệ thống Methylbenzene Tên khác Phenyl methane Toluol Anisen Nhận dạng Viết tắt PhMe MePh BnH Tol Số CAS 108-88-3 PubChem 1140 DrugBank DB01900 KEGG C01455 ChEBI 17578 ChEMBL 9113 Số RTECS XS5250000 Ảnh Jmol-3D ảnh SMILES InChI
1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
UNII 3FPU23BG52 Thuộc tính Bề ngoài Chất lỏng không màu[2] Mùi ngọt, hăng, giống benzen [3] Khối lượng riêng 0.87 g/mL (20 °C)[2] Điểm nóng chảy −95 °C (178 K; −139 °F)[2] Điểm sôi 111 °C (384 K; 232 °F)[2] Độ hòa tan trong nước0.52 g/L (20 °C)[2] log P 2.68[4] Áp suất hơi 2.8 kPa (20 °C)[3] MagSus −66.11·10−6 cm³/mol Chiết suất (n D )1.497 (20 °C) Độ nhớt 0.590 cP (20 °C) Cấu trúc Mômen lưỡng cực 0.36 D Các nguy hiểm Nguy hiểm chính Cực kỳ dễ cháy NFPA 704
Giới hạn nổ 1.1–7.1%[3] PEL TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (nhiều nhất là 10 phút)[3] LC50 >26700 ppm (chuột cống, 1 h) 400 ppm (chuột, 24 h)[5] REL TWA 100 ppm (375 mg/m³) ST 150 ppm (560 mg/m³)[3] IDLH 500 ppm[3] Ký hiệu GHS Báo hiệu GHS Dễ cháy, gây ung thư Chỉ dẫn nguy hiểm GHS H225 , H304 , H315 , H336 , H361d , H373 Chỉ dẫn phòng ngừa GHS P210 , P240 , P301+P310 , P302+P352 , P308+P313 , P314 , P403+P233
[6]
Các hợp chất liên quan Nhóm chức liên quan benzen xylen naphthalen Hợp chất liên quan methylcyclohexan
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Toluen , hay còn gọi là methylbenzen hay phenylmethan , là một chất lỏng trong suốt, không hòa tan trong nước . Toluen là một Hydrocacbon thơm được sử dụng làm dung môi rộng rãi trong công nghiệp.
Tên gọi
Tên toluen bắt nguồn từ tên toluol , viết tắt "TOL." - nhựa cây balsam ở vùng Nam Mỹ . Tên do Jöns Jakob Berzelius đặt.
Tính chất hóa học
Là một hydrocacbon thơm, toluen có khả năng tham gia phản ứng thế ái điện tử. Nhờ có nhóm methyl mà độ hoạt động hóa học của toluen trong phản ứng này lớn gấp 25 lần so với benzen .
Vì vòng thơm khá bền nên cần áp suất cao khi tiến hành phản ứng hydro hóa toluen thành methylcyclohexan.
Điều chế
C
6
H
6
+
CH
3
OH
⟶
C
6
H
5
CH
3
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {C6H6 + CH3OH -> C6H5CH3 + H2O}
Phản ứng này đòi hỏi phải có axit sulfuric đậm đặc làm chất xúc tác và nhiệt độ cao. Methanol thường được sản xuất thông qua khí tổng hợp :
CO
+
2
H
2
⟶
CH
3
OH
{\displaystyle {\ce {CO + 2H2 -> CH3OH}
Khí tổng hợp thường được sản xuất thông qua quy trình khí hoá (than nâu,... cho đến rác thải hàng ngày)
Tinh chế
Toluen có thể tinh chế bằng cách sử dụng các hợp chất như CaCl2 , CaH2, CaSO4 , P2 O5 hay natri để tách nước. Ngoài ra, kỹ thuật chưng cất chân không cũng được sử dụng phổ biến. Trong kỹ thuật này, người ta thường sử dụng benzophenon và natri để tách không khí và hơi ẩm trong toluen,
Ứng dụng
Toluen chủ yếu được dùng làm dung môi hòa tan nhiều loại vật liệu như sơn , các loại nhựa tạo màng cho sơn, mực in, chất hóa học , cao su , mực in, chất kết dính,...
Trong ngành hóa sinh , người ta dùng toluen để tách hemoglobin từ tế bào hồng cầu .
Toluen còn nổi tiếng vì từ nó có thể điều chế TNT :
C
7
H
8
+
3
HNO
3
⟶
C
6
H
2
CH
3
(
NO
2
)
3
+
3
H
2
O
{\displaystyle {\ce {C7H8 + 3HNO3 -> C6H2CH3(NO2)3 + 3H2O}
Do có chỉ số octan khá cao nên toluen thường được sử dụng để tăng chỉ số octan của xăng.
Độc tính
Nếu tiếp xúc với toluen trong thời gian đủ dài, có thể bị bệnh ung thư .
Tham khảo
^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 139. doi :10.1039/9781849733069-00130 . ISBN 978-0-85404-182-4 . Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names).
^ a b c d e Thông tin từ [1] trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
^ a b c d e f “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0619” . Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
^ “toluene_msds” .
^ “Toluene” . Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng hoặc sức khỏe . Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
^ “NFPA Chemicals” . New Environment, Inc.
Liên kết ngoài
Hydrocarbon béo bão hòa
Alkan Cn H2n + 2
Alkan mạch thẳng Alkan mạch nhánh
Cycloalkan Alkylcycloalkan
Methylcyclopropan
Methylcyclobutan
Methylcyclopentan
Methylcyclohexan
Isopropylcyclohexan
Bicycloalkan
Housan (bicyclo[2.1.0]pentan)
Norbornan (bicyclo[2.2.1]heptan)
Decalin (bicyclo[4.4.0]decan)
Polycycloalkan
Adamantan
Diamondoid
Perhydrophenanthren
Steran
Cuban
Prisman
Dodecahedran
Basketan
Churchan
Pagodan
Twistan
Khác
Hydrocarbon béo không bão hòa
Alken Cn H2n
Alken mạch thẳng Alken mạch nhánh
Isobutylen
Isopenten
Isohexen
Isohepten
Isoocten
Isononen
Isodecen
Alkyn Cn H2n − 2
Alkyn mạch thẳng Alkyn mạch nhánh
Isopentyn
Isohexyn
Isoheptyn
Isooctyn
Isononyn
Isodecyn
Cycloalken Alkylcycloalken
1-Methylcyclopropen
Methylcyclobuten
Methylcyclopenten
Methylcyclohexen
Isopropylcyclohexen
Bicycloalken Cycloalkyn
Cyclopropyn
Cyclobutyn
Cyclopentyn
Cyclohexyn
Cycloheptyn
Cyclooctyn
Cyclononyn
Cyclodecyn
Alkadien Khác
Alkatrien
Alkadiyn
Cumulen
Cyclooctatetraen
Cyclododecatrien
Enyn
Hydrocarbon thơm
PAH
Polyacen Khác
Azulen
Fluoren
Helicen
Circulen
Butalen
Phenanthren
Chrysen
Pyren
Corannulen
Kekulen
Alkylbenzen Khác
Khác
Thức thần (5-HT2A agonists)
Benzofurans
2C-B-FLY
2CBFly-NBOMe
5-MeO-BFE
5-MeO-DiBF
Bromo-DragonFLY
F-2
F-22
TFMFly
Lyserg‐amides
1B-LSD
1cP-LSD
1P-ETH-LAD
1P-LSD
1cP-AL-LAD
1cP-MiPLA
1V-LSD
2-Butyllysergamide
3-Pentyllysergamide
AL-LAD
ALD-52
BU-LAD
Diallyllysergamide
Dimethyllysergamide
ECPLA
Ergometrine
ETH-LAD
IP-LAD
LAE-32
LAMPA
LPD-824
LSA
LSD
LSD-Pip
LSH
LSM-775
LSZ
Methylergometrine
MIPLA
Methysergide
MLD-41
PARGY-LAD
PRO-LAD
Phenethyl‐amines
Piperazines Tryptamines
alpha-alkyltryptamines
4,5-DHP-α-MT
5-MeO-α-ET
5-MeO-α-MT
α-ET
α-MT
x -DALT
(Daltocin) 4-HO-DALT
(Daltacetin) 4-AcO-DALT
5-MeO-DALT
DALT
x -DET
(Ethacetin) 4-AcO-DET
(Ethocin) 4-HO-DET
5-MeO-DET
(T-9) DET
(Ethocybin) 4-PO-DET
x -DiPT
(Ipracetin) 4-AcO-DiPT
(Iprocin) 4-HO-DiPT
5-MeO-DiPT
DiPT
x -DMT
4,5-DHP-DMT
2,N,N-TMT
4-AcO-DMT
4-HO-5-MeO-DMT
4,N,N-TMT
4-Propionyloxy-DMT
5,6-diBr-DMT
5-AcO-DMT
5-Bromo-DMT
5-MeO-2,N,N-TMT
5-MeO-4,N,N-TMT
5-MeO-α,N,N-TMT
5-MeO-DMT
5-N,N-TMT
7,N,N-TMT
α,N,N-TMT
(Bufotenin) 5-HO-DMT
DMT
Norbaeocystin
(Psilocin) 4-HO-DMT
(Psilocybin) 4-PO-DMT
x -DPT
(Depracetin) 4-AcO-DPT
(Deprocin) 4-HO-DPT
5-MeO-DPT
(The Light) DPT
Ibogaine-related
18-MAC
18-MC
Coronaridine
Ibogaine
Ibogamine
ME-18-MC
Noribogaine
Tabernanthine
Voacangine
x -MET
(Metocin) 4-HO-MET
(Metocetin) 4-AcO-MET
5-MeO-MET
MET
x -MiPT
(Mipracetin) 4-AcO-MiPT
(Miprocin) 4-HO-MiPT
5-Me-MiPT
(Moxy) 5-MeO-MiPT
MiPT
Others
4-HO-DBT
4-HO-EPT
4-HO-McPT
(Lucigenol) 4-HO-MPMI
(Meprocin) 4-HO-MPT
5-MeO-EiPT
5-MeO-MALT
5-MeO-MPMI
Aeruginascin
Baeocystin
DBT
DCPT
EiPT
EPT
MPT
PiPT
Others
AL-38022A
ALPHA
Dimemebfe
Efavirenz
Glaucine
Lorcaserin
M-ALPHA
RH-34Also empathogens in general (e. g.: 5-APB, 5-MAPB, 6-APB and other substituted benzofurans).
Chất gây ảo giác phân ly (NMDAR antagonists)
Arylcyclo‐hexylamines
Ketamine-related Bản mẫu:Ketamine-related arylcyclohexylamines list
PCP-related Bản mẫu:PCP-related arylcyclohexylamines list
Others
Diarylethylamines
Diphenidine
Ephenidine
Fluorolintane
Methoxphenidine
Morphinans Others
2-EMSB
2-MDP
8A-PDHQ
Aptiganel
Budipine
Delucemine
Dexoxadrol
Dizocilpine
Etoxadrol
Herkinorin
Ibogaine
Midafotel
NEFA
Neramexane
Nitrous oxide
Noribogaine
Perzinfotel
RB-64
Remacemide
Selfotel
Xenon
Deliriants(mAChRThuốc kháng cholinergic ) Others
Cannabinoids (CB1 agonists)
D2 agonists GABAA enhancers Inhalants(Mixed MOA) κOR agonists
2-EMSB
Alazocine
Bremazocine
Butorphan
Butorphanol
Cyclazocine
Cyclorphan
Cyprenorphine
Diprenorphine
Enadoline
Herkinorin
Heroin
HZ-2
Ibogaine
Ketazocine
Levallorphan
Levomethorphan
Levorphanol
LPK-26
Metazocine
Morphine
Nalbuphine
Nalmefene
Nalorphine
Noribogaine
Oxilorphan
Pentazocine
Phenazocine
Proxorphan
Racemethorphan
Racemorphan
Salvinorin A
Spiradoline
Tifluadom
U-50488
U-69,593
Xorphanol
Oneirogens Others