Wekesa studierte an der Chapman University in Orange, Kalifornien, wo er 1987 bei den NCAA-Meisterschaften den Doppeltitel gewann. Er wurde im selben Jahr Tennisprofi und erreichte das Finale des Challenger-Turniers von Nairobi. Im darauf folgenden Jahr konnte er den Einzeltitel von Nairobi erringen, zudem gewann er in Tel Aviv an der Seite von Roger Smith seinen ersten Doppeltitel auf der ATP World Tour. Insgesamt konnte er im Lauf seiner Karriere drei Doppeltitel gewinnen, weitere drei Mal stand er in einem Finale. Seine höchste Notierung in der Tennis-Weltrangliste erreichte er 1988 mit Position 96 im Einzel sowie 1991 mit Position 73 im Doppel.
Sein bestes Einzelergebnis bei einem Grand-Slam-Turnier war das Erreichen der dritten Runde der US Open 1994. In der Doppelkonkurrenz stieß er 1990 ebenfalls bei den US Open bis ins Viertelfinale vor.
Er spielte zwischen 1986 und 1998 26 Einzel- sowie elf Doppelpartien für die kenianische Davis-Cup-Mannschaft. Bis 1991 spielte seine Mannschaft in der Afrika-Gruppe, ab 1992 in der Euro/Afrika-Gruppe, wodurch er auch Partien gegen Dänemark, Luxemburg und Irland bestritt.
Kenia
João Cunha e Silva
Frederik Fetterlein
Andorra
Cristiano Caratti
Tel Aviv
Roger Smith
Patrick Baur
Seoul
Scott Davis
Birmingham
Jacco Eltingh
Ronnie Båthman
Dijon
Nduka Odizor
Dublin
Kuala Lumpur (1)
Bruce Derlin
Hongkong
Neil Borwick
Daniel Marco
Clément N’Goran
Ģirts Dzelde
Singapur
Umag
Karol Kučera
Diego Pérez