Biotyna

Biotyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oksoheksahydrotieno[3,4-d]-imidazol-4-ilo]pentanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Biotinum
inne	witamina H, witamina B7
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16N2O3S
Masa molowa	244,31 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	58-85-5
PubChem	171548
DrugBank	DB00121
SMILES
	C1C2C(C(S1)CCCCC(=O)O)NC(=O)N2
InChI
	InChI=1S/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1
	InChIKey
	YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	220 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bardzo trudno; aceton: praktycznie nierozpuszczalna
Temperatura topnienia	231–233 °C
logP	0,5
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-05-16]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	XJ9088200
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A11 HA05
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Biotyna (gr. bios – życie^[6]), witamina H^[7], witamina B₇ – heterocykliczny organiczny związek chemiczny z grupy witamin B. Zawiera układ skondensowanych pierścieni – imidazolidynowego oraz tiolanowego z łańcuchem alkilowym zakończonym grupą karboksylową. Występuje w organizmach zwierzęcych (głównie w wątrobie i żółtku), roślinnych, a także w drożdżach. Stanowi koenzym kilku różnych enzymów. Jest niezbędnym składnikiem m.in. karboksylaz biotynozależnych, które uczestniczą w przenoszeniu grupy karboksylowej (–COO⁻) z anionu wodorowęglanu na różne związki organiczne, zależnie od rodzaju karboksylazy^[8].

Antywitaminami biotyny są: destiobiotyna, dehydrobiotyna, homobiotyna i norbiotyna.

Rośliny i niektóre mikroorganizmy mają zdolność biosyntezy biotyny z kwasu pimelinowego (HOOC(CH₂)₅COOH) w kilku etapach przy udziale następujących enzymów^[9]:

CoA-ligaza 6-karboksyheksanianu,
syntaza 8-amino-7-ketopelargonianu,
aminotransferaza 8-amino-7-ketopelargonianowa,
syntaza detiobiotyny,
syntaza biotyny.

Rola w organizmie

Karboksylazy są enzymami niezbędnymi w wielu ważnych reakcjach biochemicznych, np. w procesie tworzenia glukozy (glukoneogeneza), syntezy kwasów tłuszczowych, czy cyklu kwasu cytrynowego. Biotyna wspomaga również funkcję tarczycy, przemianę dwutlenku węgla, wpływa na właściwe funkcjonowanie skóry oraz włosów, uczestniczy z witaminą K w syntezie protrombiny (jednego z białek uczestniczących w krzepnięciu krwi).^{[potrzebny przypis]}

Mechanizm biochemiczny działania biotyny jako koenzymu

Biotyna, będąca koenzymem karboksylaz, uczestniczy w przenoszeniu grupy karboksylowej na różne związki organiczne, czyli w karboksylacji tych związków. Wodorowęglan, będący źródłem reszty kwasowej, wchodzi najpierw w reakcję z ATP. Powstaje mieszany bezwodnik węglanowo-fosforanowy. Reszta węglanowa jest następnie przenoszona na biotynę – łączy się z atomem azotu w pierścieniu heterocyklicznym. Następnie grupa karboksylowa jest przenoszona na docelową cząsteczkę. Łańcuch boczny obecny w cząsteczce biotyny nadaje jej elastyczność (biotyna jest czasem nazywana „elastycznym ramieniem” karboksylazy) i umożliwia przeniesienie związanej grupy karboksylowej na pewną odległość, z miejsca reakcji z aktywowanym węglanem do miejsca zasadniczej karboksylacji cząsteczki docelowej.^{[potrzebny przypis]}

Skutki niedoboru

Objawami niedoboru biotyny są zmiany skórne – wysypki, stany zapalne (głównie jelit), a także wypadanie włosów i podwyższony poziom cholesterolu^[10]. Ze względu na to, że biotyna może być syntetyzowana przez mikrobiom jelitowy, do jej niedoboru dochodzi bardzo rzadko, zwykle pod wpływem innych czynników niż niedobór pokarmowy (np. antybiotykoterapii szerokospektralnej)^[8]^[10].

Przypisy

↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b Biotin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00121 (ang.).
↑ Biotin, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 171548 (ang.).
↑ Biotin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2018-05-16] (ang.).
↑ Biotin (nr B4501) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-05-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Witold Doroszewski (red.): biotyna. [w:] Słownik języka polskiego PWN [on-line]. [dostęp 2014-10-28].
↑ witamina H, [w:] EugeniuszE. Pijanowski EugeniuszE. (red.), Encyklopedia Techniki, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1978, s. 833 .
↑ ^a ^b Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 30, ISBN 978-83-01-16529-1 .
↑ Biotin metabolism – Reference pathway (Enzyme). Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. [dostęp 2013-01-16]. (ang.).
↑ ^a ^b Co to jest biotyna i jakie jest jej działanie [online], Biotebal [dostęp 2018-08-22] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[DB-2] Biotin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00121 (ang.).

[PubChem-3] Biotin, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 171548 (ang.).

[4] Biotin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2018-05-16] (ang.).

[5] Biotin (nr B4501) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-05-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Doroszewski-6] Witold Doroszewski (red.): biotyna. [w:] Słownik języka polskiego PWN [on-line]. [dostęp 2014-10-28].

[Pijanowski-7] witamina H, [w:] EugeniuszE. Pijanowski EugeniuszE. (red.), Encyklopedia Techniki, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1978, s. 833 .

[StB1-8] Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 30, ISBN 978-83-01-16529-1 .

[Biotin_metabolism-9] Biotin metabolism – Reference pathway (Enzyme). Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. [dostęp 2013-01-16]. (ang.).

[:0-10] Co to jest biotyna i jakie jest jej działanie [online], Biotebal [dostęp 2018-08-22] .

[1]

[3]

[4]

[2]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]