Trifluorometilfenilpiperazin

Trifluorometilfenilpiperazin
(IUPAC) ime
1-[3-(trifluorometil)fenil]piperazin
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 15532-75-9
ATC kod nije dodeljen
PubChem[1][2] 4296
ChemSpider[3] 4145
Hemijski podaci
Formula C11H13F3N2 
Mol. masa 230,23 g/mol
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status nije kontrolisana supstanca u većini zemalja[4]
Način primene Oralno

3-Trifluorometilfenilpiperazin (TFMPP) je rekreaciona droga iz piperazinske hemijske klase. On se obično u kombinaciji sa njegovim analogom benzilpiperazin (BZP). U prodaji je kao legalna alternativa nezakonitoj drogi MDMA ("Ekstazi"), pod imenom „Legalno X“.[5][6]

Farmakologija

TFMPP ima afinitet za 5-HT1A (Ki = 288 nM), 5-HT1B (Ki = 132 nM), 5-HT1D (Ki = 282 nM), 5-HT2A (Ki = 269 nM), i 5-HT2C (Ki = 62 nM) receptora, i funkcioniše kao pun agonist na istim mestima izuzev 5-HT2A receptora, gde deluje kao slab parcijalni agonist ili antagonist.[7] Za razliku od srodnog piperazinskog jedinjenja meta-hlorofenilpiperazina (mCPP), TFMPP ima neznatan afinitet za 5-HT3 receptor (IC50 = 2.373 nM).[8] TFMPP se takođe vezuje za SERT (EC50 = 121 nM) i izaziva otpuštanje serotonina.[7] On nema efekta na preuzimanje ili efluks dopamina ili norepinefrina.[7]

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ „Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii ( Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614 )”. Internetowy System Aktów Prawnych. Arhivirano iz = WDU20111050614 originala na datum 2012-06-27. Pristupljeno 17. 6. 2011. 
  5. ↑ erowid
  6. ↑ Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM, Gee P (March 2011). „The clinical toxicology of the designer "party pills" benzylpiperazine and trifluoromethylphenylpiperazine”. Clin Toxicol (Phila) 49 (3): 131–41. DOI:10.3109/15563650.2011.572076. PMID 21495881. 
  7. ↑ 7,0 7,1 7,2 Baumann MH, Clark RD, Budzynski AG, Partilla JS, Blough BE, Rothman RB (March 2005). „N-substituted piperazines abused by humans mimic the molecular mechanism of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA, or 'Ecstasy')”. Neuropsychopharmacology 30 (3): 550–60. DOI:10.1038/sj.npp.1300585. PMID 15496938. 
  8. ↑ Robertson DW, Bloomquist W, Wong DT, Cohen ML (1992). „mCPP but not TFMPP is an antagonist at cardiac 5HT3 receptors”. Life Sciences 50 (8): 599–605. DOI:10.1016/0024-3205(92)90372-V. PMID 1736030. 

Povezano

Vanjske veze

Portal Medicina
Portal Hemija