O-Desmetiltramadol

O-Desmetiltramadol
IUPAC ime
3-[2-(1-Amino-1-metiletil)-1-hidroksicikloheksil]fenol
Klinički podaci
Način primenekonvertovani metabolit
Pravni status
Pravni status
  • US: nije kontrolisana supstanca
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije~ 9 h
Identifikatori
CAS broj73986-53-5 ДаY
ATC kodnone
PubChemCID 130829
ChemSpider115703 ДаY
ChEMBLCHEMBL1400 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC15H23NO2
Molarna masa249,349 g/mol
  • OC2(c1cc(O)ccc1)CCCCC2CN(C)C
  • InChI=1S/C15H23NO2/c1-16(2)11-13-6-3-4-9-15(13,18)12-7-5-8-14(17)10-12/h5,7-8,10,13,17-18H,3-4,6,9,11H2,1-2H3 ДаY
  • Key:UWJUQVWARXYRCG-UHFFFAOYSA-N ДаY

O-Desmetiltramadol (O-DT) je opioidni analgetik i glavni aktivni metabolit tramadola.[1]

(+)-O-Desmetiltramadol je najvažniji metabolit tramadola, koji se proizvodi u jetri nakon konzumacije tramadola. Ovaj metabolit je znatno potentniji agonist μ opioidnog receptora nego početno jedinjenje.[2]

Tramadol se demetiliše jetrenim enzimom CYP2D6[3] na isti način kao i kodein, tako da su poput odgovora na kodein, osobe koje imaju manje aktivnu formu CYP2D6 manje responsivne.

Dva enantiomera O-desmetiltramadola pokazuju veoma različite farmakološke profile.[4] Oba, (+) i (-)-O-desmetiltramadol, su neaktivna kao inhibitori preuzimanja serotonina,[5] ali (-)-O-desmetiltramadol zadržava aktivnost kao inhibitor noradrenalinskog preuzimanja[6].

Reference

  1. ^ Sevcik, J; Nieber, K; Driessen, B; Illes, P (1993). „Effects of the central analgesic tramadol and its main metabolite, O-desmethyltramadol, on rat locus coeruleus neurones”. British Journal of Pharmacology. 110 (1): 169—76. PMC 2175982 Слободан приступ. PMID 8220877. 
  2. ^ Dayer, P; Desmeules, J; Collart, L (1997). „Pharmacology of tramadol”. Drugs. 53 Suppl 2: 18—24. PMID 9190321. doi:10.2165/00003495-199700532-00006. 
  3. ^ Borlak, J; Hermann, R; Erb, K; Thum, T (2003). „A rapid and simple CYP2D6 genotyping assay--case study with the analgetic tramadol”. Metabolism: clinical and experimental. 52 (11): 1439—43. PMID 14624403. doi:10.1016/S0026-0495(03)00256-7. 
  4. ^ Garrido, MJ; Valle, M; Campanero, MA; Calvo, R; Trocóniz, IF (2000). „Modeling of the in vivo antinociceptive interaction between an opioid agonist, (+)-O-desmethyltramadol, and a monoamine reuptake inhibitor, (-)-O-desmethyltramadol, in rats”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 295 (1): 352—9. PMID 10992001. 
  5. ^ Bamigbade, T. A.; Davidson, C.; Langford, R. M.; Stamford, J. A. (1997). „Actions of tramadol, its enantiomers and principal metabolite, O-desmethyltramadol, on serotonin (5-HT) efflux and uptake in the rat dorsal raphe nucleus”. British journal of anaesthesia. 79 (3): 352—356. PMID 9389855. doi:10.1093/bja/79.3.352. 
  6. ^ Driessen, B; Reimann, W; Giertz, H (1993). „Effects of the central analgesic tramadol on the uptake and release of noradrenaline and dopamine in vitro”. British Journal of Pharmacology. 108 (3): 806—11. PMC 1908052 Слободан приступ. PMID 8467366. 

Vidi još

Spoljašnje veze