表睾酮

表睾酮
IUPAC名
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
别名 Isotestosterone; 17α-Testosterone; Androst-4-en-17α-ol-3-one; 17α-Hydroxyandrost-4-en-3-one
识别
CAS号 481-30-1  checkY
PubChem 10204
ChemSpider 9789
SMILES
 
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@H]2O)CCC4=CC(=O)CC[C@]34C
ChEBI 42534
DrugBank DB07768
性质
化学式 C19H28O2
摩尔质量 288.42 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

表睾酮（英語：Epitestosterone）或称为异睾酮，英語：isotestosterone， 17α-睾酮，17α-testosterone，是一种内源性的甾体物质，是雄性性激素睾酮的17α-羟基差向异构体，是一种较弱的雄激素受体（AR）竞争性拮抗剂，是较强的5α还原酶抑制剂[1][2]。

在结构上，表睾酮与睾酮只有C17碳原子上的羟基的构象不同。表睾酮在体内的形成过程应该与睾酮类似，一项1993年的研究发现约50%的表睾酮由睾丸生成[3]，其形成的确切途径仍然是尚待研究的问题[3]。


另见

参考文献

  1. ^ P. Michael Conn. Animal Models for the Study of Human Disease. Academic Press. 29 May 2013: 376–. ISBN 978-0-12-415912-9. 
  2. ^ Stárka L, Bicíková M, Hampl R. Epitestosterone--an endogenous antiandrogen?. J. Steroid Biochem. 1989, 33 (5): 1019–21. PMID 2532272. doi:10.1016/0022-4731(89)90255-0. 
  3. ^ 3.0 3.1 Dehennin L. Secretion by the human testis of epitestosterone, with its sulfoconjugate and precursor androgen 5-androstene-3 beta,17 α-diol. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. February 1993, 44 (2): 171–7. PMID 8439521. doi:10.1016/0960-0760(93)90025-R. 

外部链接